کالریمتری رنگ و تئوری رنگرزی

مقدمه ای بر تاریخچه رنگ

از هنگامی بیاد نیاوردن، بشر رنگ آبی شفاف اوج آسمان، سرخی ها و نارنجی های تابان و سوزان هنگام غروب، رنگ های ملایم و متغیر رنگین کمان که مظهر امیدهای بهشتی است، نور ضعیف و غیر ثابتی که از پروبال طاووس ها می درخشند. جامه های پر از رنگ گلها، قهوه ای ها و قرمزهای طلائی برگهای خزان که تباینی بسیار با رنگ های سبز بهار پیشین دارند. قرمز درخشان و تهدیدآمیز فوران خون، سوسوی زرد شعله پیه آب کرده که سایه های پیکره هایی بی تاب را بر روی دیوارهای اعماق خلوت غارها نقاشی می کردند را می بایست با شگفتی، شعف و حیرتی بسیار مشاهده کرده باشد لیکن تمام این رنگها نت های مجردی از کل نت های به اهتزاز درآوردن سمفونی تحریک آمیز رنگ در زندگی بشر می باشند.

چندی نپایید که بشر کوشید تا خود را با این سمفونی مرموز و اسرار آمیز که رنگ نام دارد وفق دهد. استخوان هایی(استوانه ای شکل) کشف شده اند-شاید مربوط به 000/150 تا 000/200 سال قبل- که بشر در درون آن ها از قرمز و زرد و خاک های اخرا (OCHER CLAYS) مواد نقاشی چرب (GRAEASE PAINTS) تهیه می کرده و برای تزئین و آرایش بدن خود مورد استفاده قرار می داده، بشر اولیه طبعاً برای خود دلیل آورد که مواد قرمز رنگ زندگی بخش می باشند. بنابراین بشرهای آخرین عصر یخ(000/100 سال پیش) درگذشتگان خود را زیر خاک های قرمز فام اخرا به خاک می سپردند، و یا به استخوانهای آنها رنگ قرمز می مالیدند و بدینوسیله سنتی را در اروپا آغاز می کردند که هزاران سال پا بر جای ماند و حتی به آفریقا و آسیا نیز گسترش یافت. مثلاً در سال 1823، در ولزورلیدی او پاویلاند (RED LADY OF PAYILAND) که در واقع اسکلت یک جوان است کشف شده است. آثار مشابهی نیز در غارهایی در جنوب آفریقا و چین مشاهده گردیده است.

کالریمتری و علم رنگ

کالریمتری (COLORIMETRY) تکنیک اندازه گیری رنگ است، لیکن فقط قسمتی از علم رنگ می باشد. علم رنگ شامل تمام دانسته ها و اطلاعاتی است که به تولید محرک های رنگ و درک بصری آنها مربوط می گردد. علم رنگ شامل بخش هایی از فیزیک، شیمی، زیست شناسی و روانشناسی می شود. در کالریمتری نیز از بخش هایی از علوم فوق الذکر خصوصاً فیزیک و روانشناسی استفاده می شود.

کالریمتری بر این ایده استوار است که می توان رابطه ای بین خصوصیات فیزیکی محرک رنگ و بصیرت ادراک حاصل از آن پیدا کرد. نیوتن کشف کرد که انواع متعددی از انرژی مشعشع مرئی وجود دارد و نور سفید فقط یکی از جنبه های مرئی اختلاط این نوع هاست که از خورشید و یا منابع مشابه دریافت می شود. اختلاف بین انواع انرژی مشعشع بر حسب طول موج هایشان (WAVE LENGTHS) تعیین می گردد. برای تعریف طول موج به نحو احسن به تشریح روش اندازه گیری آنها نیاز داریم. لیکن در اینجا کافی است که ذکر شود انرژی مشعشع مرئی به طول موج هایی در محدوده ای بین 380 تا 760 میلیونیوم میلیمتر(یا به عبارتی میلی میکرون با علامت اختصاری ) محدود می گردد. ذیلاً محدوده طول موجها و انواع رنگهای مربوطه آورده می شوند.

بنفش   380   –       450   میلی میکرون

آبی     450   –        490  

سبز     490   –        560  

زرد     560   –        590  

نارنجی 590   –        630  

قرمز    630   –        760  

نیوتن در بررسی هایش به این نتیجه رسید که زمانی اشیاء به صورت رنگی ظهور پیدا می کنند که در انرژی های مشعشعی که به چشم انسان منعکس می شود یک یا حداکثر دو نوع انرژی مشعشع به طور عمده وجود داشته باشند او خاطرنشان ساخت که اکثر اشیاء زمانی به صورت رنگی ظهور پیدا می کند که “مانع عبور” قسمتی از انواع انرژی مشعشع شده و مابقی را انعکاس دهند. امروزه کلمه جذب (ABSORPTION) به جای کلمه “مانع عبور” به کار برده می شود.

الزامی بودن انرژی مشعشع، تنوع و تعداد این نوع انرژی ها و نقش مفعولی اشیا که در دید رنگ موثرند مهمترین مطالبی می باشند که طی آن علم فیزیک به علم رنگ کمک کرده است. روشهای اندازه گیری و کنترل نوع و مقدار انرژی مشعشع به مشخصات جذب انعکاس و انتقال نور توسط اشیا به وسیله فیزیکدانها و شیمیدانها پیشرفتهای بسزایی کرده اند، لیکن اصول همان مطالبی می باشند که نیوتن به وضوح تشریح کرده است.

تاریخ و تولید صنعتی مواد رنگزا

بشر ماقبل تاریخ پوست و منسوجات و اشیا دیگر را با مواد طبیعی ای که اکثرا منبع گیاهی داشته و لیکن بعضی نیز منشا حیوانی داشتند رنگرزی می کرده است. کتیبه های مصر باستان تشریح کاملی از چگونگی عصاره گیری مواد رنگرزی از منابع طبیعی شان و به علاوه کاربردی آنها در عملیات رنگرزی در اختیار می گذارد.

توسعه های بعدی که در محدوده زمانی بیش از چندین هزار سال صورت گرفت فرآیندهای رنگرزی پیچیده و کالاهای رنگرزی شده با کیفیت بالا را بدست داد در میان آنها موادی که در ذیل می آیند ارزش ذکر ندارند. ایندیگو (INDIGO) که هم از دید رنگرز که مخصوص اروپا بوده و هم از (INDIGOFERA TINCTORIA) ایندیگو فراتینکتوریا که یک درخت محلی آسیایی می باشد بدست می آمد. ارغوانی باستان (ANCIENT PURPLE) از یک غده حلزون ارغوانی با فرایندی که توسط فنیقی ها کشف شده بود بدست می آمد. الیزارین (ALIZARIN) که اساس قرمز ترکی (TURKEY RED) را تشکیل می دهد از مواد خارج شده از چوب روناس (MADDER CARPEDOCHI) که از آفریقا وارد می شد بدست می آمد.

کالریندکس

با اینکه مواد رنگزا حداقل با چندین طریق ممکن که برای هر طریق ملاکی برای تشخیص بین مواد رنگرزی و مواد رنگی وجود دارد قابل طبقه بندی می باشند، لیکن در بحث فعلی از مجموعه ای که در کارهای استاندارد برای مواد رنگرزی و مواد رنگی استفاده می شود تبعیت می گردد و این مجموعه فهرست رنگ یا کالریندکس (COLOUR INDEX) نام دارد (SDC AND AATCC 1956,1963) این فهرست رنگ پنج جلدی که مشتمل بر 4275 صفحه است، می بایست تحت عنوان فهرست مواد رنگزا (COLOURANT INDEX) نامگذاری می گردید. ] 4 [

در فهرست رنگ (COLOUR INDEX) مواد رنگزا بر حسب روش مصرفشان طبقه بندی شده اند و توسط یک شماره کاربردی مشخص می شوند مثلا (C.I.VAT   REDB) و یا (C.I.DISPERSE BLUE1) از آن جایی که استفاده کنندگان کالریندکس معمولا به خواص کاربردی مواد رنگزا علاقه مند می باشند، لذا این نوع طبقه بندی بسیار مفید است و شباهت زیادی به طبقه بندی به کار رفته در اولین چاپ کالریندکس (1924-1928) و تالیف قدیمی آلمانی از این نوع (SCHULTZ 1931) دارد.

طبقه بندی مواد از لحاظ شیمیایی و تهیه مواد رنگرزی و مواد رنگی

مواد رنگرزی و مواد رنگی که در ترکیبات آلی سنتز شده و همچنین حائز اهمیت نیز می باشند را می توان یا برحسب ساختمان شیمیایی و با بر حسب موارد استفاده ای نهایی شان طبقه بندی کرد. طبقه بندی این بخش برحسب ترکیبات شیمیایی شان کلاسه بندی کرد زیرا این مناسب ترین روش برای در نظر گرفتن تهیه این مواد می باشد. بیش از بیست نوع ترکیبات شیمیایی مجزا و مختلف به عنوان مواد رنگرزی سنتیک مورد استفاده قرار گرفته اند. لیکن فقط پنج نوع آنها عمدتا مورد توجه می باشند که عبارتند از:

آزو(AZO) آنتراکینون(ANTHRAQUINONE) ایندیگو (INDIGO) تری فنیل متان(TRI PHENYL METHANE) و فتالوسیائین (PHTHALOCYANINE) این بررسی نیز بر روی این طبقه بندی متمرکز خواهد بود.

مواد رنگزای آزو

مواد رنگزای آزو تفوق و برتری خاصی داشته و بالغ بر 50% مواد رنگرزی و مواد رنگی ساخته شده را دربردارند، این موضوع به خاطر این است که مواد رنگزای آزو به سهولت از مواد واسطه ای که به راحتی در دسترس می باشند تهیه شده و ضمنا تنوع و گستردگی این مواد واسطه باعث می شود که کل محدوده رنگی تماما و به نحو رضایت بخشی پوشش پیدا کند. شاخص این مواد رنگزا وجود گروه آزو (-N=N-)  در مولکول بوده و در بیشتر اوقات توسط دی آزوته کردن (DIAZOTIZING) یک آمین آروماتیک اولیه توسط اسید نیترو در محلول یک اسید مصرفی(واکنشی که توسط گریس (GRIESS) در سال 1858 کشف شد) و سپس کوپله کردن (COUPLING) نمک دی آزونیوم حاصله (DIAZONIUM SALT) با یک ترکیب فنل (PHENOL) آریل آمین (ARYLAMINE) و یا یک ترکیب کتو-انل (KETO-ENOL) تهیه می گردد.

مواد رنگرزی مونو آزوی آنیونیک

وجود یک یا چند استخلاف قابل یونیزه شدن محلول در آب مشخصه مواد رنگزای مونو آزوی آنیونیک است. این استخلافها، کلا گروههای سولفونیک هستند زیرا آنها به سهولت در دسترس قرار می گیرند و به علاوه به خاطر اینکه آنها الکترولیت های قوی اند و بنابراین در تمام محدوده های اکتیویته (ACTIVITY) که در محلول های آب به وقوع می پیوندد، از هم گسستگی (DISSOCIATION) تقریبا کامل دارند.

این مواد رنگرزی (DYES) به طور گسترده ای برای کاغذ و چرم و نمک های فلزی سنگین آنها(Ba،Ca و غیره) به عنوان مواد رنگی (PIGMENTS) مورد استفاده قرار می گیرند و کاربرد اصلی آنها به عنوان “مواد رنگرزی اسیدی” در رنگرزی الیاف پروتئینی و پلی آمیدهای سنتز شده است.

مواد رنگزای دیسپرس آزو

مواد رنگرزی معلق(یا مواد رنگرزی دیسپرس Disperse dyes) تقریبا در آب غیر محلول هستند. و می توان آنها را برای رنگرزی الیاف استات سلولز و اکثر الیاف کاملا سنتز شده از طریق سیستم های پراکنده (Suspensions) در آب به کار برد. اکثر مواد رنگرزی دیسپرس زرد، نارنجی و قرمز، مشتقات آزوبنزن هستند. در مقایسه با مواد رنگرزی مونو آزو آنیونی، مشتقات بنزن(ونه نفتالین) مهمترین اجزا جفت شدن هستند از این نظر، N-(2-هیدروکسی اتیل) و N-2(متوکسی اتیل) آنیلین ها خصوصا اهمیت فراوانی دارند زیرا این ترکیبات کاملا در آب غیر محلول نیستند بلکه حلالیت آنها در آب کم است و این مهم برای فرآیند رنگرزی ضروری است. استفاده از نیترودی آزو بنزن به عنوان اجزا دی آزو برای این نوع مواد رنگرزی در مقایسه با مواد رنگرزی حلال در آب معمول تر است(مثلا در Cellition scarlet B(C.I.Disperse Red 1) زمانی که دی آزوتاسیون مشتقات دی-و تری نیترو آنیلین انجام می گیرد بایستی احتیاط بسیاری اعمال شود زیرا خطر انفجار در درجه حرارتهای بالا وجود دارد.

مواد رنگزای آزوئیک

مواد رنگرزی آزوئیک، مواد رنگرزی مونو-ودیس-آزوی(تعداد کمی) غیر محلول در آب برای رنگرزی الیاف سلولزی اند که توسط جفت شدن یک ترکیب دی آزوی حلال در آب با یک جز جفت شونده حلال در آب که دارای آفینیته برای سلولز است(10) بر روی لیف تشکیل می شود. مرحله تعیین کننده در توسعه و تکامل این نوع مواد رنگرزی کشف یک جز جفت شونده است که به صورت آنیون در آب محلول بوده و برای سلولز نیز آفینیته دارد و اصطلاح نفتول AS (2-هیدروکسی-3-نفتانیلید) نامیده می شود. این جز جفت شونده با دی آزوبنزن یا محصولات استخلاف شده آن بر روی لیف ترکیب می شود.)

مواد رنگزای منو آزوی تشکیل دهنده-کمپلکس

کمپلکس های فلزی از ترکیبات منو آزو، اساسا به صورت کمپلکس های کرم و کبالت برای رنگرزی الیاف پروتئینی و پلی آمیدی، به عنوان مواد رنگزای حلال (Solvent dyes) با کیفیت بالا و به عنوان لاک (Lack) استفاده می شوند. کمپلکس های مس ترکیبات پلی آزو، مشخصات مواد رنگرزی مستقیم را دارند و در این رابطه بعدا تشریح خواهند شد. مواد رنگرزی تشکیل دهنده-کمپلکس عمدتا سه-عاملی اند، لیکن در بعضی موارد دو-،چهار-و شش-عاملی نیز هستند.

مواد رنگرزی تشکیل دهنده-کمپلکس دو عاملی حاوی اسید سالیسیلیک به عنوان جز جفت شدن هستند، مثلا (Alizarin yellow R(C.I.Mordant orage 1) که در آن P-نیترو-دی آزوبنزن جز دی آزو را تشکیل می دهد. عملیات بعدی بر روی لیف (After-Treatment) با بی کرومات، یک کمپلکس 2.1 کرم چهار ظرفیتی را تشکیل می دهد و دو مکان کئوردیناسیون باقیمانده برای اتصال به گروههایی که در لیف دارای الکترون های جفت-تنها هستند(در فرمول2-10   H₂O ، B=-NH₂ , -OH ) موجودند.

مواد رنگزای مستقیم

ترکیباتی که بدون کمک دندانه (MORDANT) یا تانین (TANNIN) قادرند الیاف سلولوزی (پنبه، ویسکوز و غیره) را رنگرزی کنند مواد رنگرزی مستقیم (DIRECT DYES) یا مواد رنگرزی سوبستانتیو (SUBSTANTIVE DYES) نام دارند. فرمهای لوکوی (LEUCO) مواد رنگرزی گوگردی (SULPHUR DYES) و مواد رنگرزی خمی (VAT DYES) اجزاء جفت شونده مواد رنگرزی آزوئیک (نفتول AS) و ترکیبات آزوی آنیونی دارای مشخصات سوبستانتیویته هستند. مواد رنگرزی منوآزوی آنیونی دارای آفینیته (AFFINITY) برای سلولزند، لیکن این آفینیته را می‌توان با ازدیاد سیستم اتصال دوگانه کانژوگه مسطح افزایش داد. این عمل را می‌توان به سهولت با اضافه کردن گروه های آزوی دیگر که منجر به مواد رنگرزی دیس، تریس، و یا پلی‌آزوهای بالاتر می‌شود انجام داد. مواد رنگرزی منو آرزوی سوبستانتیوی که از مشتقات 2-(4- آمینوفنیل) –5- متیل بنزتیازول (دهیدروتیوتولیدین) و محصولات سولفونه شده آن به دست می‌آیند، امروزه دارای اهمیت صنعتی نیستند.

رنگرزی الیاف نایلون و پشم با ماده رنگزای نفتول بلو بلاک

تئوری رنگرزی

برای رنگرزی نایلون 6 و 6و6 که تقریباً یک خاصیت نسبت به رنگهای مختلف دارند از رنگ‌های اسیدی استفاده می‌شود. همانطوری که این نوع رنگها برای پشم مورد استفاده قرار گرفته‌اند تقسیم‌بندی شده‌اند آنها را برای نایلون هم تقسیم‌بندی می‌کنند. اما این تقسیم‌بندی آنچنان قابل اجرا نمی‌باشد چون تمایل رنگها بسیار بیشتر و بنابراین PH مورد استفاده بالاتر خواهد بود. مقدار رنگ جذب شده در نقطه اشباع برای نایلون بسیار کمتر نسبت به پشم و ابریشم می‌باشد. رنگهای اسیدی معمولاً برای نایلون درحرارت تقریباً جوش عمل می‌شود و چون تمایل بالای رنگهای اسیدی برای نایلون در این درجه حرارت به وجود آمده و خاصیت یکنواختی این رنگها زیر درجه حرارت 100 درجه سانتیگراد بسیار کم است عمل رنگرزی در اولین مرحله رنگرزی بایستی یکنواخت صورت بگیرد و این با کنترل درجه حرارت امکان‌پذیر است. بهترین درجه حرارت و PH برای یکنواختی و بهترین جذب رنگ بستگی به نوع الیاف و نوع رنگ دارد.

رنگرزی نایلون

برای رنگرزی نایلون با ماده رنگزای نفتول بلو بلاک باید توجه داشت که این رنگزا در دسته‌بندی رنگ‌های اسید Leveling مربوط می‌شود که رنگزایی است با ساختار مولکولی کوچک نسبت به دو دسته دیگر که Miling و Super Milling می‌باشد. بنابراین جذب رنگ آن سریع و احتمال نایکنواختی در رنگرزی زیاد می‌باشد. بنابراین از یکنواخت کننده سولفات سدیم استفاده کرده که با توجه به اینکه با رنگزا کمپلکس تشکیل می‌دهد و حرکت رنگزا به داخل لیف را مشکل‌تر می‌کنند.بیشترین یکنواختی رنگرزی در جوش صورت می‌گیرد در این دما آنقدر رنگزا حرکت رفت و برگشت از حمام به لیف را انجام می‌دهد تا به یکنواختی کامل برسد. بهترین PH برای این رنگ 4 الی 6 می‌باشد.

• فصل اول: مقدمه
• 1-1-مقدمه ای بر تاریخچه رنگ
• 1-2-کالریمتری و علم رنگ
• 1-3-تاریخ و تولید صنعتی مواد رنگزا
• 1-4-کالریندکس
• 1-5-مراجع
• فصل دوم: مواد رنگزای آزو
• 2-1-طبقه بندی مواد از لحاظ شیمیائی و تهیه مواد رنگرزی و مواد رنگی
• 2-2-مواد رنگزای آزو
• 2-3-دی آزوتاسیون یا دی آزوته کردن
• 2-4-روش های عملی دی آزوتاسیون
• 2-5-جفت یا کوپله شدن آزو
• 2-6-کاربرد مواد رنگزای آزو در رنگرزی
• 2-6-1-مواد رنگزای مونو آزوی آنیونیک
• 2-6-2-مواد رنگزای دیسپرس آزو
• 2-6-3-مواد رنگزای آزوئیک
• 2-6-4-مواد رنگزای منو آزوی تشکیل دهنده-کمپلکس
• 2-6-5-مواد رنگزای مستقیم
• 2-6-6-مواد رنگزای واکنشی
• 2-7-مراجع
• فصل سوم: مواد رنگزای بیس آزو
• 3-1-مواد واسطه
• 3-2-نیترودار کردن
• 3-3-هالوژن دار کردن
• 3-4-سولفونه دار کردن
• 3-5-واکنش های فریدل کرافت
• 3-6-اکسایش
• 3-7-احیاء کردن
• 3-8-هیدرولیز کردن
• 3-9-ذوب قلیائی
• 3-10-آمین دار کردن
• 3-11-کربوکسیل دار کردن
• 3-12- N- اَلکیل دار کردن و N- اَسیل دار کردن
• 3-13-واکنش های متفرقه
• 3-13-1-سولفون زدایی
• 3-13-2-قرار دادن Cl به جای NH2
• 3-13-3-قرار دادن OH به جای NH2
• 3-14-طرز ساختن رنگ های بیس آزو
• 3-14-1-اطلاعات مختصری در مورد برخی از رنگینه های آزو
• 3-14-2-طرز ساختن نفتول بلو بلاک
• 3-14-3-طرز ساختن کنگورد
• 3-15- مراجع
• فصل چهارم: رنگرزی پشم و نایلون با مواد رنگزای بیس آزو
• 4-1-رنگرزی الیاف نایلون و پشم با نفتول بلو بلاک
• 4-1-1-مشخصات کلی رنگ در کالریندکس
• 4-2-1-تئوری رنگرزی
• 4-2-2-رنگرزی نایلون
• 4-2-3-بررسی خواص رنگرزی لیف نایلون
• 4-2-4-رنگرزی پشم
• 4-2-5-بررسی خواص رنگرزی پشم
• 4-2-مراجع

منابع

1. اصول علم و تکنولوژی رنگ، دکتر سیامک مرادیان، انتشارات دانشگاه صنعتی امیرکبیر. 1374
2. H.Pfitzner , in ulmann’s Encyclopadie der technischen chemie , 3rd edition , urban and Schwarzenberg , Munchen. 1970. Supplementary Volume , P.217.
3. K.Venkataraman.The chemistry of synthetic Dyes,vol.3-5,Academic Press . 1970/71.
4. اصول شیمی رنگ و مواد واسطه-پروفسور دکتر پل ریس. پروفسور دکتر هاینریش زولینجر، ترجمه: دکتر سیامک مرادیان. انتشارات دانشگاه صنعتی امیرکبیر، 1380
5. ساخت و شناسائی رنگ‌های نساجی ـ دکتر محسن حسابی شریفی ـ مهندس علیرضا خسروی ـ انتشارات دانشگاه صنعتی امیرکبیر، 1378.
6. اصول علم و تکنولوژی رنگ ـ دکتر سیامک مرادیان ـ انتشارات دانشگاه صنعتی امیرکبیر، 1374.
7. اصول شیمی و کاربرد مواد رنگزا – ترجمه دکتر سیامک مرادیان ـ انتشارات دانشگاه صنعتی امیرکبیر، 1380.
8. ساخت و شناسائی رنگ‌های نساجی ـ دکتر محسن حسابی شریفی ـ مهندس علیرضا خسروی ـ صفحات 39 الی 41 ـ انتشارات دانشگاه صنعتی امیرکبیر، 1378.
9. اصول شیمی و کاربرد مواد رنگزا ـ صفحه 68 الی 72.
10. اصول شیمی و کاربرد مواد رنگزا بخش 3-2.
11. O.A.Stamm and H.Zollinger. Heir. Chim. Acta. 40, 1105. 1955, 1957.
12. H.Zollinger. chemierdr Azoffarbstoffe, Birkhauser rertag. 119958, chap. 10; also chem. And Ind., 1965, 885.
13. C.Muller, supplementum chimia Caarau, schweiz), 1968, 69.
14. Summarg; A.Zitscher, Melliand Textilber., 35, 1389 (1954); W.Kirst and W.Neumann, Angew, chem., 66, 429 (1954); Hueckel, Textile chem Col., 1,510 (1969).
15. H.Zollinger, Chimia Caarau, schweiz), 22,9 (1968).
16. H.Baumann and H.R.Hensel, Fortschr. Chem. Forsch., 7, 673 (1976).
17. R.Gried and A niggli, Helv. Chem. Acta 48 , 317 (1965).
18. 13a- G, Shetty, Helv. Chim. Acta, 53, 237 (1970)
19. G.Schetty, Helv, chim, Acta, 48, 1042 (1965); 50, 1036 (1967); Textilveredlung 3.3 (1968).
20. اصول شیمی و کاربرد مواد رنگزا، صفحه 87.
21. O.A.Stam, Helv. Chim. Acta, 46. 3008, 3019 (1968).
22. H.C.Brown and C.R.Smoot.J.Am. Chem. Soc. 78, 6255 (1956).
23. اصول شیمی رنگ و کاربرد مواد رنگزا ـ صفحه 93.
24. T.L. Dawson, J.Soc.Dyers Colourists, 80, 134 (1964).
25. H.Ackermannand P.Dussy, Melliand Textilber., 42, 1167 (1961).
26. P.Rys, Textilveredley, 2,95 (1967).
27. E.Sigel. Chimia (Aarau, Schweiz), 22, 100 (1968).
28. ساخت و شناسایی رنگ‌های نساجی ـ دکتر محسن حاجی شریفی ـ مهندس علیرضا خسروی ـ 1378.
29. K. Ven Kataraman, the chemistrg of synthetic Dyes. Vol. 1-8, Academic Press.
30. Allen, Colour chemistry.
31. Gerald Booth. SDC, Rer, prog.Coloration, vol.8.1977.
32. تکنیک‌های رنگرزی ـ دکتر حسین توانایی ـ انتشارات ارکان اصفهان ـ 1378.